Walaupun penggiliran tanaman memerlukan banyak perancangan, pemilihan tanaman mesti berupaya untuk menangani beberapa keadaan malar (jenis tanah, topografi, iklim, dan pengairan) dengan tambahan kepada keadaan boleh ubah yang berlaku secara mendadak dari tahun ke tahun seterusnya (cuaca, pasaran, tenaga buruh).[7] Makanya perancangan tanaman bertahun-tahun lebih awal bukannya satu perkara yang bijak. Pelaksanaan pelan penggiliran tanaman yang tidak tepat boleh menyebabkan ketidakseimbangan dalam komposisi nutrien tanah atau pengumpulan patogen yang menjejaskan tanaman kritikal.[7] Penggiliran yang tidak betul mungkin mengambil masa bertahun-tahun untuk menampakkan kesan buruknya walaupun dengan adanya kepakaran saintis tanah yang berpengalaman dan boleh mengambil masa yang lama untuk membetulkannya.[7]

Banyak cabaran wujud dalam amalan yang berkaitan dengan penggiliran tanaman. Contohnya, baja hijau daripada kekacang boleh menyebabkan pencerobohan siput atau lintah, manakala pereputan daripada baja hijau kadang-kadang boleh menyekat pertumbuhan tanaman lain.[10]